Selama hampir 5 tahun menukangi Milan, Pioli mempersembahkan satu gelar juara Liga Italia yang diraih pada musim 2021/2022. Dia mengakhiri puasa Scudetto timnya yang telah terjadi selama 11 tahun.
Pioli pun memberikan kode keras bahwa dirinya akan melanjutkan karier di Liga Inggris atau setidaknya di luar Italia. Sebab, dia mengaku sedang belajar bahasa Inggris saat ini dan masa depannya mungkin akan diputuskan dalam dua pekan ke depan.
“Saya sedang belajar bahasa Inggris, mungkin ini saat yang tepat. Kita lihat saja dalam 10-15 hari ke depan, apa yang bisa menentukan, tapi saya tidak merasakan tekanan untuk memilih sesuatu yang khusus,” jelas mantan pelatih Fiorentina itu.
Saat ini ada beberapa klub Liga Inggris yang sedang mencari pelatih, yakni Chelsea, Manchester United dan bahkan Brighton and Hove Albion. Namun, Man United masih belum memutuskan nasib Erik Ten Hag sehingga kemungkinan besar dua tim lainnya yang tertarik merekrut Pioli.