Berbekal modal tersebut, Del Bosque menjadikan Madrid pesaing tangguh Barcelona dalam perburuan gelar domestik maupun Eropa. Hasilnya? Ada tujuh gelar juara yang diraih Madrid di bawah asuhan pelatih kelahiran Salamanca, 22 Desember 1950.
Di kancah domestik, Del Bosque mengantarkan Real Madrid jadi kampiun La Liga 2001/2001 dan 2002/2003, kemudian Piala Super Spanyol 2001. Kesuksesan berlanjut di level Eropa dengan raihan dua trofi Liga Champions Eropa 1999/2000 dan 2001/2002, Piala Super Eropa 2002 serta Piala Intercontinental 2000.
Kedigdayaan Madrid saat itu membuat Del Bosque dengan percaya diri melontarkan pernyataan pedas yang membuat panas rivalitas dengan Barcelona.
"Saat saya masih menjadi pelatih Real Madrid, satu-satunya hal yang bisa Barcelona rayakan adalah ulang tahun klub," ujar Del Bosque.
Pernyataan Del Bosque tersebut tak berlebihan, faktanya dalam rentang 1999-2003 Barcelona tak sekalipun meraih gelar juara baik di level dalam negeri maupun di kompetisi antar klub benua biru.