Performa impresif itu membawanya ke AC Milan pada 2020. Bersama Rossoneri, Tonali berkembang menjadi gelandang inti, memenangkan Scudetto ke-19 Milan pada musim 2021/2022, serta tampil reguler di Liga Champions hingga mencapai semifinal musim 2022/2023. Total 130 penampilan dan tujuh gol dia catatkan bersama Milan.
Di level internasional, Tonali sudah mengoleksi 32 caps bersama Timnas Italia dengan torehan empat gol. Dia melakoni debut senior pada Oktober 2019 saat menghadapi Liechtenstein di kualifikasi Piala Eropa.
Dengan pengalaman Serie A, Liga Champions, hingga Premier League, kedatangan Sandro Tonali membuat Tottenham punya fondasi kuat di lini tengah. Transfer ini menegaskan ambisi klub London Utara untuk kembali bersaing di papan atas Inggris dan Eropa.