Magis Mourinho kembali keluar di Stamford Bridge. Dia langsung memenangkan dua titel yakni Liga Inggris dan Piala Liga Inggris di musim penuh pertama melatih Klub London Barat itu.
Setelahnya Mourinho menangani Inter Milan pada musim panas 2008. Pelatih 57 tahun itu mengantarkan I Nerazzurri juara Liga Italia 2008/2009.
Semusim berselang Mourinho bahkan sukses meraih treble winners bersama Klub Kota Mode Italia itu. Inter menyabet scudetto, Coppa Italia dan Liga Champions.
Kesuksesan juga didapatkan Mourinho saat hijrah ke Real Madrid pada 2010. Dia membuat Cristiano Ronaldo dan kawan-kawan mengangkat trofi Copa del Rey 2010/2011 usai mengalahkan rival abadi Barcelona di final.
Dia kembali dipercaya melatih Chelsea pada musim panas 2013. Namun dia gagal mendapat piala di musim penuh perdana. Meski demikian tradisinya tetap tak rusak. Sebab The Blues bukan klub baru yang dilatihnya.
Setelah itu Mourinho menangani Manchester United (MU) pada musim panas 2016. Racikannya membantu Zlatan Ibrahimovic dan kolega juara Piala Liga Inggris dan Liga Europa.
Kini Mourinho menangani Tottenham di tengah musim yakni sejak Desember 2019 untuk menggantikan Mauricio Pochettino. Dia gagal melanjutkan perjuangan Pochettino dengan mempersembahkan sebuah trofi.
Tapi The Special One punya peluang meraih trofi pada musim penuh perdananya. Tottenham akan melakoni partai final Piala Liga Inggris pada April mendatang di Wembley.