Kendati belum masuk tahap negosiasi resmi, transfer Leao ke Roma tidak sepenuhnya tertutup. Bahkan, kepindahan tersebut berpotensi menjadi salah satu transaksi paling mengejutkan di Serie A jika berhasil diwujudkan sebelum bursa transfer ditutup.
AC Milan juga perlu mengubah sikap mereka jika ingin skema pinjaman menjadi kenyataan. Sepanjang musim panas, Rossoneri dilaporkan tetap berpegang pada tuntutan penjualan permanen atau peminjaman dengan kewajiban membeli.
Leao sendiri sudah menyampaikan keinginan untuk mencari tantangan baru setelah tujuh tahun berada di San Siro. Situasi tersebut membuat masa depan pemain Portugal itu semakin menjadi sorotan menjelang penutupan bursa.
AC Milan sebelumnya memasang harga awal sekitar 60 juta Euro atau sekitar Rp1,24 triliun untuk melepas Leao. Namun, klub kemudian menurunkan tuntutan tersebut menjadi sekitar 45 juta Euro atau Rp929,52 miliar.
Galatasaray sempat mengajukan tawaran sekitar 35 juta Euro atau Rp722,96 miliar ditambah bonus. Namun, proposal tersebut belum memenuhi harga yang diinginkan AC Milan.