Montella memang pernah bermimpi untuk melatih Bonucci ketika menangani AC Milan periode 2016/2017. Misi itu sempat terwujud.
Bonucci gabung I Rossoneri semusim berselang tepatnya Juli 2017. Sayangnya mereka tak lama bekerja sama karena Montella didepak dari kursi kepelatihan empat bulan kemudian.
Kini Montella masih menekuni dunia kepelatihan dan menukangi Klub Turki, Adana Demirspor.
Selama masih aktif bermain, Montella dikenal sebagai striker yang bisa diandalkan. Roma adalah klub yang paling lama dibelanya yakni dari 1999-2009.
Di sana Montella mampu bekerja sama dengan baik dengan Francesco Totti. Mereka membawa Roma juara Liga Italia dan meraih Piala Super Italia.