Beberapa bulan kemudian, Derry mendapatkan kesempatan menjalani debut di Premier League saat Chelsea menghadapi Nottingham Forest. Namun, laga tersebut berakhir kurang menyenangkan bagi sang pemain.
Derry harus meninggalkan lapangan setelah mengalami benturan kepala dengan Zach Abbott. Dia kemudian dibawa ke rumah sakit sebagai langkah pencegahan.
Pada musim panas 2026, Derry kembali mendapat kepercayaan dari Chelsea melalui kontrak baru berdurasi enam tahun di Stamford Bridge. Setelah itu, dia dipinjamkan ke Sporting CP di Lisbon untuk menjalani musim 2026-2027.
Di level internasional, Derry juga menjadi bagian dari timnas Inggris U-19. Dia sudah mengoleksi 15 penampilan dengan torehan delapan gol dan dua assist.
Kini, tantangan terbesar Derry di Sporting CP adalah mendapatkan kembali kepercayaan untuk bermain secara reguler.
Minimnya menit bermain dalam awal musim menjadi perhatian fans Chelsea yang berharap masa peminjaman tersebut bisa membantu perkembangan karier sang pemain, bukan justru membuatnya kehilangan momentum.