Pemuda kelahiran 26 April 2001 itu merupakan produk asli akademi FC Twente. Dia telah menghabiskan dua musim membela tim senior.
Oosterwolde tercatat cukup sering diturunkan pelatih Ron Jans. Musim ini saja, bek kiri itu telah mencatatkan 15 penampilan di semua kompetisi.
Keputusannya untuk mengejar panggilan tim Oranje cukup disayangkan pecinta sepak bola Tanah Air. Meski begitu, kita tampaknya perlu menghargai pilihan dari sang pemain.
Namun, tampaknya tawaran naturalisasi Indonesia diyakini masih terus terbuka baginya jika dia berubah pikiran, mengingat usianya masih 20 tahun. Bisa saja dia akhirnya berubah haluan membela timnas Indonesia di masa mendatang.