Dia akhirnya ditangkap pada 1995 dan didakwa dengan penggunaan ilegal perangkat akses telepon dan penipuan komputer. Rupanya, pihak berwenang yakin Mitnick memiliki akses ke rahasian dagang perusahaan bernilai jutaan dolar pada saat itu.
Mitnick menghabiskan lima tahun di penjara, yang dia gambarkan sebagai "liburan" pada saat dia dibebaskan. Dari situ, dia mengubah arah kariernya dan memilih menjadi seorang hacker White Hat dan konsultan keamanan siber.
Pada 2011, dia menjadi bagian dari pemilik dan chief hacking officer dari KnowBe4, yang memberikan pelatihan kesadaran keamanan dan simulasi platform phishing kepada klien.
Sebelum semua ini terjadi, Mitnick menemukan cara untuk mempermainkan sistem transportasi umum LA pada usia 12 tahun dengan menghafal jadwal bus dan kartu punch, lalu mendapatkan sistem alat punch sendiri, sehingga dia dapat naik bus sepanjang hari.