Langkah Microsoft ini dilakukan untuk memberikan ruang bagi Cortana untuk tumbuh dan lebih kompetitif. Mengingat Cortana ini tertinggal di belakang pesaingnya seperti Amazon, Google Assistant, dan Siri.
Cortana kemudian dilaporkan menjalani perombakan besar untuk update Windows 10 20H1 awal 2020, seperti antarmuka pengguna berbasis obrolan baru. Cortana tidak disebutkan sama sekali di event Surface Microsoft pada Oktober lalu meskipun ada peluang untuk integrasi Surface earbuds.
Kendati demikian, Cortana hadir di konferensi Ignite 2019 baru-baru ini di mana diumumkan asisten digital akan diintegrasikan ke dalama Microsoft 365 dimulai dengan Outlook Mobile. Play My Emails yang didukung Cortana telah diluncurkan ke Outlook untuk iOS dan fitur akan sampai ke versi Android di musim semi 2020.
Keputusan Microsoft untuk membunuh aplikasi Cortana tampaknya hanya berimbas pada pasar tertentu. Artikel pendukung mengungkap rencana tersebut hanya akan ditemukan di Inggris, Kanada, dan Australia, bukannya di Amerika Serikat.