Di masa kepemimpinan Gajayana inilah kerajaan ini mengalami masa kejayaan. Kekuasaan kerajaan meliputi lereng timur dan barat Gunung Kawi, bahkan sisi barat kekuasaannya mencapai ke area Pegunungan Tengger Semeru. Kemudian, ke sisi utara bahkan hingga mencapai pesisir Laut Jawa. Sementara, di wilayah selatan kekuasannya mencapai pantai selatan Pulau Jawa.
Usai masa kepemimpinan Raja Gajayana yang meninggal, Kerajaan Kanjuruhan kemudian dipimpin oleh Pangeran Jananiya. Pangeran Jananiya merupakan menantu dari Raja Gajayana, dia menikah dengan satu - satunya anak dari Raja Gajayana bernama Uttejana. Kedua pasang suami istri ini memimpin kerajaan dengan penuh kebijaksanaannya.
Namun, kemunduran Kerajaan Kanjuruhan muncul setelah sekitar tahun 847 Masehi di mana Kerajaan Mataram Kuno di Jawa Tengah mengembangkan kekuasaannya. Perluasan kekuasaan Kerajaan Mataram Kini dibawah perintah Sri Maharaja Rakai Pikatan Dyah Saladu.
Kerajaan Mataram Kuno kemudian kian meluaskan kekuasaannya hingga Jawa Timur, termasuk di wilayah yang dulunya menjadi kekuasaan Kerajaan Kanjuruhan hilang hingga akhirnya dikuasai Kerajaan Mataram Kuno. Dari sanalah akhirnya Kerajaan Kanjuruhan hanya menjadi bagian dari wilayah kekuasaan Kerajaan Mataram Kini.
Pegiat Sejarah Museum Reenactor Eko Irawan mengakui bila nama Kerajaan Kanjuruhan dari catatan sejarah di Jawa Timur masih menjadi salah satu kerajaan tertua yang teridentifikasi hingga kini.