Bukit Cumbri berada di dua provinsi, Jawa Tengah dan Jawa Timur. Secara geografis, bukit ini terletak di Desa Pager Ukir, Kecamatan Sampung, Kabupaten Ponorogo dan Desa Biting, Kecamatan Purwantoro, Wonogiri. Untuk mencapai lokasi ini ada dua rute yang bisa menjadi pilihan. Rute pertama dari Ponorogo, yakni melalui Desa Pager Ukir, Sampung, Ponorogo. Perjalanannya membutuhkan waktu kurang lebih satu jam.
Rute kedua dari Purwantoro, melalui Desa Biting dan Desa Kepyar. Jarak tempuhnya kurang dari 30 menit. Bagi yang berniat mengunjungi Bukit Cumbri disarankan untuk mengendarai sepeda motor, sebab jalanannya banyak yang menanjak dengan tikungan sempit. Selain itu, kendaraan juga harus dalam keadaan baik.
Setibanya di lokasi parkir, Anda masih harus berjalan kaki menuju puncak Bukit Cumbri dengan jarak yang cukup jauh. Rutenya lumayan menanjak dan berkelok-kelok menyusuri jalan setapak. Anda harus membawa air minum sebagai bekal untuk menuju puncak, karena trekkingnya memakan waktu sekitar satu jam.
Sesampainya di puncak, Anda harus berhati-hati karena terdapat bebatuan yang tinggi, curam dan tidak rata.Sejauh ini, belum ada tarif khusus yang dibebankan kepada pengunjung. Biaya yang dikeluarkan hanya parkir Rp3.000. Jika ingin menginap, Anda harus membayar parkir sebesar Rp10.000.