Suatu ketika, Rasulullah mulai berpikir untuk melakukan ekspansi bisnis ke luar Kota Makkah karena Rasulullah menganggap Makkah telah dikuasai olehnya. Dengan modal yang sangat banyak akhirnya dia mencoba ekspansi ke luar Makkah yaitu ke Negeri Syam.
Kunci sukses pengusaha muslim ala Rasulullah yaitu dia memiliki strategi unik, dengan memperdagangkan produk Makkah ke Negeri Syam yang saat itu sangat asing di sana, begitupun sebaliknya. Dia juga menjual produk-produk Negeri Syam di Makkah.
"Nabi Shallallahu alaihi wassallam waktu itu mengatur strategi yang berbeda, orang Makkah belum ada yang melakukannya, semua modal beliau dibelikan semua produk-produk Makkah, semua modal dijadikan benda, kemudian beliau bawa ke Negeri Syam benda-benda itu," kata Khalid.
Setelah makin terkenal nama Rasulullah, akhirnya membuat pedagang terkaya sekaligus wanita kaya raya bernama Khadijah bergabung dalam bisnis Rasulullah. Bergabungnya Khadijah sekaligus ingin membuktikan kejujuran Rasulullah.
Khadijah yang saat itu belum memeluk Islam menitipkan Maisyaroh, hamba sahayanya kepada Rasulullah. Selama perjalanan, Maisyaroh dibuat terkagum-kagum terhadap perilaku Rasulullah kepada dirinya.