Pada April 2021, Boeing memperpanjang usia pensiunnya dari 65 menjadi 70 tahun agar Calhoun tetap menjadi CEO. Calhoun akan berusia 66 tahun pada April mendatang.
Insentif kepada Calhoun datang hanya beberapa minggu setelah Boeing melaporkan arus kas positif tahunan pertamanya sejak 2018. Calhoun telah berhasil meningkatkan arus kas bebas sebagai target keuangan utama bagi perusahaan setelah berusaha pulih dari kesulitan rantai pasokan yang disebabkan pandemi serta meningkatkan produksi 737 MAX dan 787 pesawat jetnya.
Boeing menargetkan meningkatkan arus kas dari 2,3 miliar dolar AS pada 2022 menjadi sekitar 3-5 miliar dolar AS pada tahun ini.