Setelah lulus dari Harvard Business School pada 1972, Schwarzman bekerja di bank investasi Donaldson, Lufkin & Jenrette, serta di Lehman Brothers, tempat dia naik jabatan menjadi direktur pelaksana pada usia 31 tahun.
Pada tahun 1985, Schwarzman mendirikan The Blackstone Group bersama bosnya, Peter Peterson. Saat ini, Blackstone mengelola aset senilai lebih dari 1 triliun dolar AS, dengan angka kapitalisasi pasar sekitar 154,41 miliar dolar AS.
Christopher L Winfrey mengantongi gaji tahunan sebesar 89,07 juta dolar AS atau setara Rp1,35 triiun dari jabatannya sebagai CEO Charter Communications Inc. Meskipun Winfrey baru saja menyelesaikan tahun pertamanya sebagai CEO, perjalanannya dengan bisnis bernilai miliaran dolar ini dimulai pada tahun 2010, saat dia pertama kali bergabung sebagai Chief Financial Officer (CFO).
Menurut laman resmi Charter, peran Winfrey sebagai CFO menempatkannya sebagai penanggung jawab akuntansi bisnis, perencanaan dan analisis keuangan, pengadaan, real estate, fungsi pajak dan perbendaharaan, merger dan akuisisi, aktivitas struktur modal, dan hubungan investor.
Saat menjabat sebagai CFO Charter pada tahun 2022, Winfrey menerima paket kompensasi sebesar 15,6 juta dolar AS, hanya 17 persen dari gajinya pada tahun 2023. Namun, gaji pokok Winfrey untuk tahun 2023 tercatat sebesar 1,7 juta dolar AS, naik 350.000 dolar AS dari 1,35 juta dolar AS yang diterimanya pada tahun 2022.
Menurut The Hollywood Reporter, sebagian besar gaji Winfrey dalam bentuk penghargaan opsi yang jumlahnya mencapai 75 juta dolar AS.