Awotona lahir di Lagos, Nigeria, dalam keluarga kelas menengah. Ayahnya adalah seorang ahli mikrobiologi dan pengusaha, sedangkan ibunya bekerja di bank sentral. Ketika Awotona berusia 12 tahun, dia menyaksikan ayahnya tertembak dan terbunuh dalam pembajakan mobil.
“Ada bagian dari diri saya, sejak usia sangat dini, yang ingin menebusnya,” ujarnya.
Pada 1996, ketika dia berusia 15 tahun, dia pindah bersama keluarganya ke Atlanta. Dia belajar ilmu komputer di University of Georgia, kemudian beralih ke informasi bisnis dan manajemen.
"Saya suka coding, tapi itu terlalu monoton. Saya mungkin terlalu ekstrovert untuk menjadi seorang pembuat kode," ucapnya.
Sebaliknya, dia menjual perangkat lunak untuk perusahaan teknologi, termasuk Perceptive Software, Vertafore dan EMC (sejak diakuisisi oleh Dell). Dia juga mendirikan beberapa bisnis sampingan, seperti situs kencan, perusahaan yang menjual proyektor, dan perusahaan lain yang menjual peralatan berkebun. Namun ketiganya gagal.
Idenya untuk Calendly berbeda karena dipicu oleh rasa frustrasinya sendiri sebagai seorang salesman yang mengatur pertemuan, tugas yang terkadang membutuhkan lusinan email dan penundaan berhari-hari.
Pada 2013, dia meluncurkan Calendly dari Atlanta Tech Village, sebuah ruang kerja bersama bagi para pengusaha. Dia menggunakan tabungannya.
Untuk bantuan pemrograman, dia mengontrak perusahaan Ukraina Railsware. Awotona berada di Kyiv delapan tahun lalu ketika pengunjuk rasa melawan pasukan pemerintah di jalan-jalan. Sekarang, di tengah perang, Calendly telah membantu merelokasi 10 pengembang kontraknya yang berbasis di Ukraina di Railsware dan telah memberikan dukungan keuangan kepada mereka dan keluarganya.