Film ini mengisahkan kehidupan Chris Gardner pada tahun 1980-an sebagai seorang suami dan ayah seorang anak yang bekerja sebagai seller alat elektronik.
Dia nekat melamar menjadi pialang saham karena tertarik dengan cerita seorang pria kaya yang ditemuinya saat menjual produk elektronik. Berkali-kali ia melamar namun selalu saja gagal. Ketika keuangannya semakin menipis, istrinya pun meninggalkan Chris Gardner dengan putra mereka yang masih kecil.
Chris Gardner pun kemudian membawa putranya lalu tinggal di sebuah motel dengan sewa lebih murah. Sambil menjual alat elektronik, Chris Gardner terus mencoba mendekati seorang bos perusahaan pialang saham.
Christopher akhirnya diterima bos perusahan pialang saat dia berhasil membuat bos itu terkesima dengan kemampuannya menyusun rubik dengan cepat. Sayangnya, dia harus melalui masa percobaan bekerja selama 6 bulan tanpa dibayar gaji.
Musibah datang ketika Chris Gardner kehabisan uang karena bekerja tanpa gaji. Dia kemudian diusir dari motel. Bersama anaknya, mereka menjadi tunawisma dan tinggal di toilet stasiun kereta dengan tidur beralaskan tisue. Chris dan putranya pun mengantri untuk mendapat makanan di rumah singgah.
Setelah 6 bulan berlalu, bos pun menyatakan Chris Gardner sebagai pegawai tetap. Karena kerjanya yang cekatan, kariernya pun terus menanjak.
Pada 2012, Chris Gardner menjadi CEO firma broker saham miliknya sendiri, Gardner Rich & Co, yang berbasis di Chicago, Illinois. Pria kelahiran 9 Februari 1954 itu, kini dikenal sebagai salah seorang pialang saham terkenal, wirausahawan, investor, motivator, pengarang, dan filantropis Amerika berkulit hitam yang sukses.