Pada 1989, Selandia Baru menjual kantor percetakan pemerintahnya. Hart membelinya seharga 12 juta dolar AS atau setengah dari dari nilai bukunya. Dia membiayai akuisisi dengan pinjaman bank. Lalu, pada 1990, dia membeli penjual buku terbesar di Selandia Baru, Whitcoulls dengan harga sekitar 42 juta dolar AS, diikuti oleh jaringan toko lainnya di Australia. Hart mengkonsolidasikan dan menjual perusahaan-perusahaan itu untuk mendapatkan keuntungan pada 1990-an.
Selanjutnya, pada 1997, Hart membeli 20 persen saham di pembuat rempah-rempah dan ragi Australia, Burns Philip seharga 200 juta dolar AS. Perusahaan itu mengejutkan para investor dengan penurunan 73 persen dari bisnis rempah-rempahnya, sebuah langkah yang melanggar perjanjian pinjaman.
Dalam waktu empat bulan, investasi Hart menyusut menjadi sekitar sepersepuluh dari nilai aslinya. Miliarder itu memimpin restrukturisasi, bernegosiasi dengan para bankir mengenai paket pendanaan, dan menginvestasikan 90 juta dolar AS lagi. Perusahaan tersebut membuat tawaran pengambilalihan senilai 2 miliar dolar Australia dari pembuat makanan Australia Goodman Fielder pada tahun 2002. Dia menggandakan keuntungannya sebelum dia menjual sahamnya pada tahun 2005.
Hart memulai Rank Group pada 2006 melalui akuisisi Carter Holt Harvey. Grup ini telah mengakuisisi perusahaan termasuk divisi pengemasan minuman International Paper, dan raksasa pengemasan Swiss SIG. Pada 2010, Hart membeli bisnis wadah makanan Pactiv seharga 6,5 miliar dolar AS.
Rank Group mengakuisisi total 12 perusahaan dengan nilai gabungan 14 miliar dolar AS antara 2002 dan 2012, menurut data yang dikumpulkan oleh Bloomberg. Grup pengemasan Rank, Reynolds Group Holdings, termasuk Graham Packaging, yang melayani Coca-Cola, Pepsico, Kraft, Heinz dan Procter & Gamble; dan Dopaco, yang memasok McDonald's, Burger King dan Wendy's.
Hart diketahui menjual raksasa pengemasan Swiss SIG Combibloc seharga 3,75 miliar euro pada 2014.