Pada 1980-an, dia akhirnya pertama kali naik pesawat ke Amerika Serikat untuk mengejar program master di bidang teknik dan manajemen di University of Cincinnati. Setelah lulus, dia bekerja di bagian pejualan dan pemasaran di sejumlah perusahaan, seperti IBM, Unsys, dan IQ Software selama hampir 25 tahun sebelumnya akhirnya memutuskan untuk memulai usaha sendiri.
Chaudhry dan istrinya, Jyoti meninggalkan pekerjaan mereka dan menginvestasikan tabungannya membangun perusahaan rintisan (startup) pertama bernama SecureIT, yakni perusahaan keamanan siber pada 1996. Setelah itu, dia juga mendirikan CipherTrust, CoreHarbor, dan AirDefense yang dijual ke pembuat smartphone Motorola pada 2008.
Pada tahun yang sama, dia mendirikan Zscaler dan menjadi CEO-nya. Kemudian, pada Maret 2018, dia mencatakan saham Zscaler di bursa Nasdaq. Chaudhry dan keluarganya memiliki 42 persen saham perusahaan.
Zscaler, yang memiliki lebih dari 5.000 klien dengan seperempat berasal dari Global 2000 ini memiliki lebih dari 2.600 karyawan dan menyediakan keamanan sebagai layanan untuk perusahaan teknologi terkemuka di dunia, di antaranya Microsoft, Siemens, CrowdStrike, dan AWS.
Pada 2019 lalu, Chaudhry mengaitkan kesuksesannya dengan tidak terikat pada uang. Kesuksesannya saat ini berasal dari obsesinya untuk membantu memberi keamanan di dunia siber terutama untuk berbisnis.
"Keberhasilan saya sejauh ini terutama karena saya memiliki sedikit keterikatan pada uang. Obsesi saya benar-benar memastikan bahwa internet dan cloud adalah tempat yang aman bagi semua orang untuk berbisnis," ujar dia, yang saat ini tinggal di Nevada.