Khadijah pun selektif dalam memilih mitra bisnis dan pekerjanya. Dia hanya merekrut pekerja yang potensial dan bisa dipercaya. Contohnya, ketika Khadijah memilih Nabi Muhammad SAW menjadi kafilah dagang lintas daerah.
Dalam buku Muhammad: His Life Based on the Earliest Sources (1983) karya Martin Lings, Khadijah membutuhkan rekan kerja untuk melakukan transaksi di Suriah pada 595 Masehi. Dia pun memilih Muhammad ibn Abdullah untuk menuntaskan misi dagangnya di Suriah. Bahkan Khadijah bersedia membayar upah Muhammad sebesar dua kali lipat dari biasanya.
Kala itu, Khadijah mengutus salah satu pelayannya, Maysarah, untuk membantu Muhammad. Saat kembali, Maysarah menceritakan cara Muhammad dalam menjalankan bisnis. Muhammad berhasil membuat bisnis Khadijah mendapatkan keuntungan dua kali lipat dari perkiraan awal. Dari misi tersebut, Muhammad mendapatkan gelar kehormatan Al-Sadiq (Yang jujur) dan Al-Amin (Yang dipercaya).
Selain pandai berbisnis, Khadijah juga merupakan pedagang yang murah hati. Khadijah kerap memberi makanan dan pakaian bagi kaum miskin dan membantu kerabatnya yang kurang mampu.
Ada beberapa tips sukses berdagang dari Khadijah. Pertama, memiliki modal dan kecakapan dalam mengelolanya. Meskipun Khadijah mendapatkan modal dari ayahnya, kepiawaian berdagang menjadi kunci sukses dalam mengelola bisnis dan modalnya. Dia juga mengelola bisnis yang didasari kejujuran, amanah, dan akhlak yang mulia.