Setelah lulus, Shahid Khan diangkat menjadi Direktur Teknik Flex-N-Gate.Dia juga merupakan pelopor pembuatan bumper mobil untuk truk pick-up dan bengkel perbaikan. Dia memperoleh kewarganegaraan AS pada tahun 1991.
Tak berpuas sampai di situ, ia merambah ke bisnis olahraga. Awalnya, ia berniat memiliki tim NFL pada tahun 2020. Kesepakatan untuk mengakuisisi 60 persen St Louis Rams sempat dibuat. Namun, pemegang saham minoritas Stan Kroenke membatalkan perjanjian tersebut karena terbentur oleh klausul.
Shahid pun tak menyerah, kemudian ia membeli Jacksonville Jaguar, salah satu tim American Football pada tahun 2011. Dua tahun setelahnya, ia membeli klub sepak bola Fulham yang berbasis di Inggris.
Kemudian, Shahid Khan membeli Flex-N-Gate pada tahun 1980. Dalam waktu sembilan tahun menjadikan perusahaan itu sebagai satu-satunya pemasok suku cadang Toyota di AS.
Buah dari kerja kerasnya, ia pernah masuk ke jajaran miliarder AS urutan ke-66 versi Forbes dengan total kekayaan sekitar 7,8 miliar dolar AS atau sekitar Rp119.267 triliun.