Setelah berhasil membuka mal, ibunya datang untuk membantu dan bertugas mengelola persediaan. Kemudian ayahnya juga datang untuk membantu bisnis tersebut.
Setelah meresmikan beberapa cabang, dia kemudian membangun supermall yang bernama SM North di Quezon City.
Pada 1967, Henry mulai melebarkan sayap ke industri perbankan dengan tujuan untuk menyediakan manajemen kas pemasoknya. Dia membeli Acme Savings Bank yang kemudian diubah namanya menjadi Banco De Oro (BDO).
Dia kemudian membeli China Bank dan Bank PCI yang kemudian digabungkan dengan bank utama yakni Banco De Oro. Penggabungan tersebut telah membawa Banco de Oro menjadi pemberi pinjaman terbesar ketiga di negara itu.
Sekarang terdapat banyak sekali cabang SM Malls dan Cabang BDO.
Sebelym meninggal pada 19 Januari 2019, Henry Sy diketahui menduduki puncak daftar orang kaya Filipina versi Forbes selama 11 tahun berturut-turut dengan kekayaan mencapai 18,3 miliar dolar AS.