Broadcast.com (sekarang Altaba) diakuisisi oleh Yahoo! dan Cuban mengantongi 5,7 miliar dolar AS. Cuban secara akurat memprediksi ledakan gelembung dot-com dan dapat melakukan lindung nilai terhadap risiko penurunan sahamnya.
Pada tahun 2000, Kuba yang mencintai olahraga membeli klub basket NBA, Dallas Mavericks dengan harga 285 juta dolar AS. Tim bola basket yang pernah dianggap sebagai tim terburuk di liga ini berhasil berkembang pesat di bawah manajemen ketat Cuba. Pada tahun 2011, Mavericks menjadi juara NBA dan meningkat nilainya menjadi 2,4 miliar dolar AS.
Pada September 2002, Cuban menikahi Tiffany Stewart. Pasangan itu memiliki dua putri, dan seorang putra dan keluarga itu tinggal di Dallas.
Bersama Wagner, pada tahun 2003 Cuban mendirikan 2929 Entertainment, sebuah perusahaan yang membiayai, memproduksi dan mendistribusikan film dan acara TV. Dia juga sering muncul di “Shark Tank”, di mana ia telah menginvestasikan jutaan dolar dalam bisnis yang sukses.