Tanpa berpikir lama, kedua orang ini menyulap kamar apartemen mereka dengan menawarkan satu kasur, tiga kasus pompa, plus sarapan bagi setiap desainer yang membutuhkan tempat tinggal selama konferensi yang memakan waktu berhari-hari.
Permintaan kian bertambah. Keduanya mencari cara agar bisa mengiklankan aset bergerak ini agar semakin diminati. Sempat berpikir untuk memasarkan via Craiglist, tetapi ide itu dibatalkan. Mereka ingin peluang bisnis mereka berkembang.
Alhasil, Brian mengajak teman lain, Nathan Blecharczyk, untuk membidangi teknologi. Ketiga orang ini kemudian menyusun situs web bernama nama AirBed and Breakfast pada 11 Agustus 2008, yang menawarkan jasa tempat tinggal jangka pendek plus sarapan bagi mereka yang tidak dapat memesan hotel. Perusahaan bertindak sebagai broker dan membebankan komisi dari setiap pemesanan.
Waktu berlalu, pelanggan mereka kian meningkat, seiring penambahan unit kamar-kamar baru, ditambah diversifikasi bisnis dengan menjual sereal yang diberi nama dua kandidat pilpres AS saat itu yakni Barrack Obama, dan John McCain.
Pada tahun 2009, seorang investor mengajak mereka untuk masuk ke dalam pelatihan inkubasi startup, dan memberikan pendanaan sebesar 20.000 dolar AS, dengan imbalan 6 persen saham.