Saat Awotona berusia 12 tahun, dia menyaksikan ayahnya tertembak dan terbunuh dalam pembajakan mobil.
“Ada bagian dari diri saya, sejak usia sangat dini, yang ingin menebusnya,” kata Awotona.
Kemudian, pada tahun 1996, saat berusia 15 tahun, dia berserta keluarganya pindah ke Atlanta, Amerika Serikat (AS). Di sana, Awotona belajar ilmu komputer di University of Georgia, kemudian beralih ke informasi bisnis dan manajemen.
"Saya suka coding, tapi itu terlalu monoton. Saya mungkin terlalu ekstrovert untuk menjadi seorang pembuat kode," tuturnya.
Adapun, ide pembuatan Calendly muncul dipicu rasa frustrasinya sebagai seorang salesman, saat bekerja di EMC, untuk mengatur pertemuan. Tugas itu terkadang membutuhkan lusinan email dan penundaan berhari-hari.
Pada tahun 2013, Awotona meluncurkan Calendly dari Atlanta Tech Village, sebuah ruang kerja bersama bagi para pengusaha menggunakan tabungan pribadinya. Dia mengontrak perusahaan Ukraina Railsware untuk bantuan pemrograman.