Pria kelahiran Taiwan yang memegang pasor Kanada ini juga telah mendiversifikasi kekayaannya, dengan rencana untuk menjual saham Alibaba senilai sekitar 260 juta dolar AS, yang diungkapkan ke pasar menjelang akhir 2022.
Saat ini, Tsai masih mendapatkan sebagian dari kekayaan bersihnya senilai 7,7 miliar dolar AS dari 1,3 persen saham di Alibaba. Namun, dia juga membangun perusahaan olahraga dan hiburan. Tsai mengambil kendali penuh atas Brooklyn Nets dalam kesepakatan senilai 2,35 miliar dolar AS pada 2019 setelah pertama kali mengakuisisi 49 persen saham dari miliarder Rusia Mikhail Prokhorov dua tahun sebelumnya.
Waralaba olahraga lainnya, termasuk kepemilikan New York Liberty dari Women’s National Basketball Association, dan dua tim lacrosse, San Diego Seals dan Las Vegas Desert Dogs.
Pada masa mudanya, Joseph Tsai bermain sepak bola dan lacrosse di sekolah elit Lawrenceville di New Jersey, sebelum diterima di Universitas Yale. Tsai, yang meraih gelar sarjana di bidang ekonomi dan Studi Asia Timur dari Yale College dan gelar doktor hukum dari Yale Law School, juga bermain untuk tim lacrosse universitas.
Pengalaman awal kariernya, adalah sebagai pengacara rekanan di firma hukum Sullivan & Cromwell LLP yang berbasis di New York. Selain itu, penasihat umum firma Rosecliff, Inc. yang berbasis di New York.
Saat ini, sebagian besar kekayaannya dikelola melalui kantor keluarganya yang berbasis di Hong Kong, Blue Pool Capital, yang memegang saham, investasi modal ventura, dan aset olahraga Tsai. Perusahaan tersebut juga muncul pada 2021 sebagai pembeli penthouse New York yang sebelumnya dimiliki oleh miliarder dana lindung nilai Dan Och, dengan harga 188 juta dolar AS.
Sementara itu, menurut South China Morning Post, Blue Pool adalah salah satu pendukung bursa kripto FTX yang telah bangkrut. Tsai juga telah melakukan investasi blockchain lain dan terkait kripto, termasuk saham di perusahaan Web3 Artifact Labs dan pertukaran blockchain Aver melalui Blue Pool.