Setelah visanya habis, dia pergi ke Meksiko selama empat bulan, lalu kembali ke San Diego. Namun dia merasa tidak berkembang tinggal di AS.
"Sebagai pria kulit hitam, ada trauma psikologis dan tekanan yang saya rasakan tinggal di sana, terutama sebagai imigran juga, merasa seperti saya tidak cocok," ujarnya.
Sementara itu, Gbenro secara resmi meluncurkan bisnis pemasaran media sosialnya, Olumide Gbenro PR & Brand Monetization pada 2018 saat dia masih di San Diego, berkolaborasi dengan koki selebriti, agen real estate, pelatih bisnis, dan banyak lagi. Meskipun dia berkembang pesat dalam pekerjaannya, namun Gbenro menginginkan perubahan.
Saat sedang scrolling Instagram, dia berhenti di foto salah satu temannya yang sedang traveling di Bali. Temannya sedang bersantai di pantai, dikelilingi oleh pohon palem yang rimbun, dengan buah kelapa di tangannya.
"Itu tampak seperti tempat yang sempurna untuk ditinggali. Perbedaan antara Bali dan setiap kota lain yang saya teliti adalah bahwa itu tampak sangat damai, semua penduduk setempat di foto online tampak benar-benar bahagia dan sepertinya mereka menghabiskan banyak waktu di alam," ucap dia.
Pada 2019, dia menemukan apartemen di Bali melalui seorang kenalan di Instagram, memesan tiket pesawat sekali jalan. Sejak pindah ke Bali, Gbenro dapat menghabiskan lebih banyak uang untuk traveling, makan, dan hobi lainnya serta meningkatkan tabungannya.
"Saya tidak pernah khawatir tentang uang lagi karena Bali memiliki biaya hidup yang jauh lebih rendah daripada AS," katanya.
Selama sembilan bulan pertamanya di Bali, Gbenro menggunakan visa turis. Indonesia menawarkan kepada wisatawan visa sekali masuk yang berlaku selama 60 hari dan memungkinkan untuk empat kali perpanjangan 30 hari, ditambah dengan masa tinggal enam bulan.
Gbenro akan terbang ke Singapura atau Malaysia untuk perjalanan singkat begitu visanya habis, kemudian memperbaruinya setelah dia kembali.
Dia pun beralih ke visa investor usai menunjukkan bukti dia berkontribusi pada ekonomi lokal. Gbenro memperluas bisnis pemasarannya untuk membantu orang mengiklankan properti mereka di Indonesia agar memenuhi syarat untuk mendapatkan visa, yang dia perbarui dengan pemerintah daerah setiap dua tahun.
Sebagai seorang pengusaha, Gbenro menghasilkan sekitar 140.000 dolar AS per tahun. Selain bisnis konsultasinya, Gbenro menyelenggarakan beberapa konferensi untuk nomaden digital, termasuk Digital Nomads Summit, yang menarik ribuan orang dan akan diselenggarakan di Bali September tahun ini.