Baum kemudian memantapkan dirinya sebagai pengusaha serial, membangun dan menjual berbagai bisnis perangkat lunak sebelum tahun 2000. Dia juga menghabiskan waktu sebagai investor Silicon Valley dan eksekutif e-commerce di Walt Disney dan Yahoo.
Pada tahun 2003, Baum dan dua temannya, Rob Das dan Erik Swan mendirikan Splunk, sebuah perusahaan yang membantu perusahaan memantau dan menganalisis penyimpanan data dalam jumlah besar. Baru-baru ini, Splunk mengembangkan alat keamanan siber yang mengandalkan kecerdasan buatan untuk memantau data yang dihasilkan mesin untuk mencari potensi ancaman.
Baum menjabat sebagai CEO perusahaan hingga pensiun pada tahun 2009. Ketika Splunk go public pada tahun 2012 dengan senilai 1,6 miliar dolar AS. Tidak diketahui berapa banyak uang yang dia hasilkan dari akuisisi Splunk oleh Cisco, tetapi dia mengatakan pada saat itu sebagai pemegang saham individu terbesar di perusahaan.
Di masa pensiunnya, Baum mengubah dirinya menjadi penjual anggur, di mana dia memindahkan keluarganya ke wilayah Burgundy di Prancis pada tahun 2014 dan membeli kilang anggur Château de Pommard. Saat ini dia menjadi pemilik dan operatornya.
“Sifat ingin tahu yang mendorong untuk mempelajari lebih lanjut tentang komputer Macintosh milik Jobs terus mendorong saya hingga saat ini,” ucap Baum.