Dalam kehidupan berumah tangga, Tommy sudah menikah dan dikaruniai tiga orang anak. Tommy mencoba memadukan kariernya tak jauh dari keluarga besarnya di bidang ekonomi dan politik.
Thomas sekolah di SMP Kanisius, Menteng, Jakarta. Sementara kuliahnya di luar negeri dengan mengambil bidang studi sejarah di Haverford College, Pennsylvania, Amerika Serikat.
Lalu, ia juga mengambil master di bidang International Relations and International Economics di Johns Hopkins University School of Advanced International Studies, Washington, Amerika Serikat.
Kariernya dimulai sebagai wartawan magang di Majalah Tempo pada tahun 1993 dan pada tahun 1994 di Indonesia Business Weekly. Selain itu, Tommy pun pernah bekerja sebagai analisis keuangan di Whitlock NatWest Securities, Hong Kong.
Pada tahun 2006, karier Tommy Djiwandono terus berkembang saat pamannya Hashim memintanya untuk membantu di Arsari Group dan ia menjabat sebagai Deputy CEO Arsari Group, perusahaan agrobisnis.
Sementara di politik, Tommy Djiwandono terlibat dalam partai Gerindra, Tommy juga pernah menjadi Caleg di Provinsi Kalimantan Barat. Kini dia menjadi Bendahara Umum Partai Gerindra. Ia pengendali keuangan partai bentukan pamannya, Prabowo Subianto.