Madoff meminta kepada jaksa untuk membebaskannya, sehingga bisa menghabiskan sisa hidupnya bersama seorang teman. Dia berharap Presiden Donald Trump bisa memberikan grasi kepadanya sehingga masa hukumannya berkurang.
Keinginan untuk bebas sudah diajukan oleh pengacaranya ke Pengadilan Distrik Manhattan. Jika bebas, Madoff yang sudah kehilangan seluruh kekayaannya itu akan hidup dari bantuan sosial lewat program Social Security and Medicare.
Pada 2009, Madoff divonis 150 tahun penjara oleh pengadilan. Dia terbukti bersalah dalam 11 kasus setelah mengumpulkan dana investor puluhan miliar dolar AS melalui Bernard L. Madoff Investment Securities.
Tak lama setelahnya, dua anak laki-laki Madoff, Mark dan Andrew meninggal dunia. Mark bunuh diri pada Desember 2010. Sementara Andrew meninggal pada 2014 karena kanker. Istrinya Ruth Madoff yang masih hidup beberapa kali digugat oleh korban suaminya.
Gregg Felsen, salah satu korban Madoff, mengaku tak memiliki simpati atas kondisi Madoff saat ini.
"Dia sakit parah? Saya jatuh miskin. Dia menghancurkan hidup banyak orang dan tak berhak memperoleh keringanan hukuman apa pun," ujar Fellsen.