Namun setelah 10 tahun bekerja, ia memutuskan untuk resign dari Overseas Express Bank (OEB) dan pindah ke Bank Ekonomi pada tahun 1990.
Saat berusia 30 tahun, Lo Kheng Hong mulai menjajal untuk masuk ke pasar modal. Saham pertama yang ia beli adalah PT Gajah Surya Multi Finance Tbk.
Ketika masih memulai menjadi seorang investor, Lo Kheng Hong banyak menemui kegagalan. Ia bahkan sempat merugi hingga kekayaan yang tersisa hanya sekitar 15 persen.
Namun Lo Kheng Hong tak mau menyerah dan tetap mempelajari cara berinvestasi saham yang benar.
Ia bahkan sering kali membaca buku tulisan Warren Buffet mengenai saham hingga memahami arah pasar modal, termasuk saham-saham emiten yang memiliki prospek cerah.