Menginjak usia remaja, Donny makin melejit setelah membintangi film Cinta Anak Jaman pada 1988. Film itu menjadi gerbang sang aktor berakting di banyak film.
Kepiawaiannya berakting mulai disorot saat bermain di film Perwira dan Ksatria. Perannya sebagai Prasojo, mengantarkannya masuk ke nominasi Pemeran Pembantu Pria Terbaik di Festival Film Indonesia (FFI) 1991.
Konsistensi Donny di dunia seni peran akhirnya membuahkan hasil spektakuler. Pada 2012, Donny menyabet piala sebagai Aktor Terbaik dalam film Lovely Man di Festival Film Asia ke-6. Hebatnya, dia mengalahkan Andy Lau, aktor ternama Hong Kong.
Dalam film tersebut Donny Damara berperan sebagai waria transgender. Meski sebelumnya pernah berperan sebagai waria, tapi pada kesempatan kali ini dia harus melakukan beberapa pendalaman khusus untuk mendukung aktingnya.