Karena perbuatannya itu, Valentinus ditangkap dan dipenjara. Di penjara, ia bertemu dengan putri sipir yang buta dan jatuh cinta padanya.
Sebelum dieksekusi pada tanggal 14 Februari, ia menulis surat cinta untuk putri sipir itu dan menandatanganinya dengan "Dari Valentinusmu". Surat inilah yang menjadi asal-usul tradisi mengirim kartu ucapan pada Hari Valentine.
Hari Valentine mulai populer di Eropa pada abad pertengahan, terutama di Inggris dan Prancis. Pada masa ini, orang percaya bahwa tanggal 14 Februari adalah hari di mana burung-burung mulai berpasangan. Oleh karena itu, banyak puisi dan lagu yang ditulis untuk mengungkapkan perasaan cinta pada hari ini. Salah satu contohnya adalah puisi klasik yang ditulis oleh Geoffrey Chaucer pada tahun 1382:
For this was on seynt Volantynys day
Whan euery bryd comyth there to chese his make.
Artinya: Karena ini adalah hari Santo Valentinus
Ketika setiap burung datang ke sana untuk memilih pasangannya.