Sebelumnya, Macklemore menjadi salah satu penampil pembuka dalam Loop Tour Ed Sheeran. Saat tampil di MetLife Stadium, New Jersey, pada awal September 2026, dia menyerukan dukungan terhadap Palestina dari atas panggung.
Tidak lama setelah itu, Macklemore mengumumkan bahwa dirinya tidak lagi menjadi bagian dari pertunjukan tersisa dalam tur Sheeran. Promotor tur kemudian mengatakan pihaknya mendapat informasi dari sejumlah venue bahwa mereka tidak mengizinkan konser yang menampilkan Macklemore berlangsung.
Ed Sheeran kemudian menegaskan bahwa keputusan mengeluarkan Macklemore bukan berasal darinya. Sheeran juga membahas kontroversi tersebut ketika kembali tampil di Philadelphia dan menyebut situasi di Gaza sebagai sesuatu yang 'catastrophic and unjustifiable'.
Sejumlah musisi yang sebelumnya dijadwalkan tampil dalam rangkaian tur Sheeran, termasuk Finneas, Lukas Graham, Aaron Rowe, dan Beoga, kemudian menarik diri dari pertunjukan tersisa.
Kini, setelah jadwalnya tidak lagi terikat dengan tur Sheeran, Macklemore memilih kembali ke panggung melalui Free Palestine Tour. Rangkaian konser tersebut sekaligus menjadi wadah penggalangan dana bagi berbagai organisasi yang memberikan bantuan dan dukungan kepada masyarakat Palestina.