Ketidakpastian ini semakin diperparah dengan munculnya orang ketiga dalam hubungan mereka. Taylor dihadapkan pada dilema antara mempertahankan cintanya atau merelakannya pergi. Perasaan cemburu dan kekecewaan pun mewarnai musim panasnya, seperti yang dinyanyikan dalam lirik:
"And I don't wanna talk about the way, The way you played me at this game, 'Cause I don't wanna relive a single day, Of that cruel summer"
Meskipun makna lagu ini terkesan personal, banyak penggemar Taylor yang merasa relate dengan cerita yang disampaikan. Bagi para pendengar, "Cruel Summer" menjadi pengingat tentang pahit manisnya jatuh cinta dan bagaimana menghadapi hubungan yang penuh drama.
Interpretasi makna lagu "Cruel Summer" pun beragam, tergantung pada pengalaman pribadi masing-masing pendengar. Ada yang melihatnya sebagai kisah cinta remaja yang penuh gejolak, ada pula yang memaknainya sebagai ungkapan rasa sakit hati akibat pengkhianatan.
Fever dream high in the quiet of the night
You know that I caught it
Bad, bad boy
Shiny toy with a price
You know that I bought it