3. Venna Melinda
Dalam film Catatan si Boy pada 1998 Venna memerankan Priska, sahabat Vera. Priska tertarik dengan penampilan dan kebaikan Boy. Sementara Boy hanya menganggap Priska sebagai seorang wanita yang cantik dan simpatik. Kebaikan Boy ditunjukkan ketika Boy bersedia mengantar Priska ke Bandung. Dalam film ini sayangnya Vena hanya menjadi gadis yang tidak beruntung karena ditolak cintanya.
4. Paramitha Rusady
Kisah cinta Onky dan Paramitha dimulai pada Catatan si Boy IV. Keduanya bertemu di Bali, saat Boy berlibur di Pulau Dewata. Di sana, Boy berkenalan dengan Cindy (Paramitha Rusady) dan langsung akrab. Uniknya tidak hanya di film kisah cinta Onky dan Paramitha pun berlanjut ke dunia nyata. Namun, asmara mereka kandas, dan Onky memilih menikahi Paula Saroinsong, yang berusia 10 tahun lebih tua darinya pada 29 Oktober 1995. Keputusan Onky kala itu mengejutkan publik, mengingat keduanya adalah pasangan idola remaja. Berbagai spekulasi pun muncul dari keputusan Onky menikahi Paula.
5. Sophia Latjuba
Pada seri film terakhir, sosok Sophia muncul dengan epik. Pada Catatan Si Boy V, Sophia Latjuba berperan sebagai Sheena, bos dari Boy saat mencoba merintis usaha di San Fransisco. Karena tertarik, diam-diam Sheena memendam perasaannya kepada Boy. Kedekatan Boy dan Sheena rupanya memunculkan kecemburuan di hati Cindy (Paramitha Rusady) yang juga menyukai Boy. Lagi-lagi cinta segitiga, Boy rupanya memang harus tertakdir memiliki lebih dari satu hati untuk dicintai.