Happy Asmara diketahui pernah berpacaran dengan Denny Caknan selama 3 tahun. Saat masih menjalin cinta, keduanya bahkan kerap berkolaborasi dalam sejumlah lagu.
Pembawaan Happy Asmara yang ceria sempat dinilai begitu serasi dengan Denny Caknan yang terkesan cuek. Keduanya pun sering didoakan berjodoh oleh penggemar.
Namun di tahun 2022 silam, hubungan cinta dua sejoli itu justru kandas. Terkait alasannya, publik menduga bahwa Happy Asmara masih belum siap menikah saat Denny Caknan sudah sering mengajaknya naik ke pelaminan.
Hal itu pula yang membuat nama Happy Asmara masih dicatut di hari bahagia Denny dan Bella Bonita. Publik bahkan kerap membandingkan dua wanita tersebut.
Saat masih berstatus sebagai kekasih Happy Asmara, Denny Caknan pernah diisukan dekat dengan Yeni Inka. Namun, keduanya langsung membantah rumor tersebut dan mengaku hanya sebagai teman.