Aksi viral sang artis dimulai saat dia memutuskan pergi ke Puncak, Bogor. Di sana dia membagikan kegiatannya menjadi penyanyi di kafe dan mendapatkan bayaran Rp200.000 setiap selesai bernyanyi.
"Sempat tinggal di Puncak banyak kafe-kafe. Jadi saya nyanyi saja," kata Anna saat diwawancara Baim Wong belum lama ini.
Selain nyanyi Anna Shirley juga memiliki kemampuan yang tidak banyak diketahui oleh orang lain, yaitu mahir urut untuk menyembuhkan patah tulang dan keseleo. Keahliannya ini dia dapatkan dari sang ayah. Khusus untuk jasa urut, dia bahkan tak mematok tarif.