Sebelum sampai di puncak karier, tidak mudah bagi Didi Kempot untuk berjuang dari nol. Berangkat dari musisi jalanan di Kota Surakarta sejak 1984 hingga 1986, kemudian mengadu nasib ke Jakarta pada 1987.
Nama panggung Didi Kempot merupakan singkatan dari Kelompok Pengamen Trotoar, grup musik asal Surakarta yang membawa dia hijrah ke Jakarta. Sembari mengamen di Jakarta, Didi Kempot dan temannya mencoba rekaman. Kemudian, mereka menitipkan kaset rekaman ke beberapa studio musik di Jakarta.
Tepat di 1989, Didi Kempot mulai meluncurkan album pertamanya. Yaitu lagu ‘Cidro’ yang diangkat dari kisah asmara Didi yang pernah gagal. Jalinan asmara yang dia jalani bersama kekasih tidak disetujui oleh orangtua wanita tersebut. Sejak saat itu, Didi Kempot mulai sering menulis lagi bertema patah hati.
Tahun-tahun berikutnya merupakan awal kesuksesan pria kelahiran Surakarta tersebut. Dia berhasil tampil di luar negeri seperti di Suriname, Amerika Selatan, memperkenalkan lagu tradisional Indonesia pada 1993.
Tahun 1996, dia mulai menggarap dan merekam lagu berjudul Layang Kangen di Rotterdam, Belanda. Kemudian, Didi Kempot pulang ke Indonesia pada 1998 untuk memulai kembali profesinya sebagai musisi.