Kepergian Cassandra menjadi kehilangan besar bagi dunia musik. Selama lebih dari tiga dekade, dia dikenal melalui karakter vokalnya yang dalam, kaya, dan penuh ekspresi.
Suara contralto Cassandra membuatnya memiliki tempat istimewa di hati para pencinta jazz. Sepanjang kariernya, dia tidak hanya dikenal sebagai penyanyi, tetapi juga penulis lagu dan produser.
Cassandra berhasil meraih Grammy Award pada 1997 untuk kategori Best Jazz Vocal Performance melalui albumnya, New Moon Daughter. Lebih dari satu dekade kemudian, dia kembali membawa pulang Grammy pada 2009 lewat album Loverly untuk kategori Best Jazz Vocal Album.
Namanya juga tercatat dalam sejarah jazz lewat keterlibatannya dalam Blood on the Fields, oratorio karya Wynton Marsalis pada 1997. Karya tersebut menjadi karya jazz pertama yang memenangkan Pulitzer Prize.
Cassandra juga pernah berkolaborasi dengan sejumlah musisi ternama, termasuk Steve Coleman, Greg Osby hingga grup hip-hop The Roots.