Setelah itu, karier Downey terus berjalan hingga dia juga membintangi film thriller dramatis pada 1984 First Born. Downey mulai mendapat peran-peran dalam drama komedi Tuff Turf dan komedi fiksi ilmiah Weird Science pada 1985, dan komedi kampus Rodney Dangerfield Back to School pada 1986.
Dari 1985 hingga 1986, Downey muncul di satu musim Saturday Night Live di NBC bersama sesama aktor film Anthony Michael Hall dan Joan Cusack. Namanya pun semakin terkenal tak hanya di layar lebar, tapi juga di layar kaca.
Masuk Nominas Oscar 1992 untuk Peran Charlie Chaplin
Setelah perjalanan kariernya sejak 70-an ini, Downey berhasil masuk nominasi Oscar pertamanya untuk film Chaplin 1992. Momen ini makin membuat karier Downey ke jenjang yang lebih tinggi.
Peran tersebut tampaknya dibuat khusus untuk Downey dan dinominasikan untuk Oscar Terbaik dari Academy of Motion Picture Arts and Sciences, juga memperoleh piala Aktor Terbaik dari British Academy of Film and Television Arts.
Namanya Makin Besar usai Jadi Iron Man
Iron Man memberikan dorongan besar bagi karier Robert Downey. Disutradarai oleh Jon Favreau, Iron Man tahun dibintangi oleh Downey Jr dan ini jadi momentum dirinya bergabung dengan Marvel Cinematic Universe (MCU)