Denny pun mencoba kembali peruntungannya di genre pop Jawa dan dangdut koplo berbahasa Jawa. Lalu akhir 2018, Denny menggubah lagu berjudul "Kartonyono Medot Janji" yang jadi pintu masuknya berkarier di dunia musik Indonesia.
Video klip lagu "Kartonyono Medot Janji" baru diunggah Denny Caknan pada Mei 2019 dengan bermodalkan uang Rp650.000. Denny menggunakan jasa anak SMA yang masih belajar yang dia bayar Rp500.000 dan Rp150.000 untuk jasa modelnya. Kini, video itu sudah ditonton lebih dari 271 juta akun.
Dari hasil monetisasi video Youtubenya, Denny meraup keuntungan hingga Rp1 miliar. Dia pun memakai uang tersebut untuk membangun rumah hingga membeli mobil. Meski lagunya mulai dikenal luas, Denny tak langsung keluar dari pekerjaannya di DLH Ngawi.
Hingga akhirnya Denny Caknan memutuskan untuk keluar dari DLH Ngawi dan fokus berkarier di dunia musik. Pada tahun yang sama, Denny Caknan merilis lagu Sugeng Dalu, Sampak Tuwek, dan Yanpo Tresnamu.
Lagunya yang paling populer adalah Los Dol pada 2020, dan lagunya yang dinyanyikan bersama Happy Asmara pada 2021 berjudul Satru. Dia juga pernah berduet dengan Younglex dalam lagu Mletre pada 2021. Lagu terbarunya yang dirilis 2023 berjudul Kalih Welasku, Crito Mustahil dan Dalan Gronjal.
Selain bermusik, Denny Caknan juga berbisnis kuliner. Denny bekerjasama dengan dengan peternakan domba kambing dan membuka Home Service Kambing Guling Ajiib. Bisnis ini dikelola Denny di beberapa kota seperti Surabaya, Malang, Blitar, Tulungagung dan Yogyakarta.
Itulah profil dan biodata Denny Caknan.