Namun, Freddie kemudian kembali ke New York. Ia bekerja bersama Paul Laurence di Hush Productions dan sempat menjadi penyanyi latar untuk Melba Moore sebelum akhirnya mendapatkan kesempatan untuk bersolo karier.
Titik balik karier Freddie Jackson terjadi pada 1985 ketika ia merilis album debut Rock Me Tonight melalui Capitol Records.
Lagu utama album tersebut, “Rock Me Tonight (For Old Times’ Sake)”, langsung menjadi hit besar. Lagu itu bertahan selama enam pekan di posisi pertama tangga lagu R&B Amerika Serikat.
Kesuksesan tersebut berlanjut lewat “You Are My Lady”, yang juga menduduki posisi teratas tangga lagu R&B. Lagu tersebut bahkan menjadi salah satu karya Freddie yang paling populer dan mencapai posisi ke-13 di Billboard Hot 100. Album Rock Me Tonight sendiri meraih status platinum.
Suara lembut dan karakter vokal emosional Freddie kemudian membuatnya dikenal sebagai salah satu penyanyi penting dalam perkembangan R&B romantis dan quiet storm pada era tersebut.