Sejak itu, kariernya mulai melesat. Gary membintangi berbagai judul film dan sinetron. Hampir tiap tahun berturut-turut wajahnya muncul di layar kaca dan juga layar lebar. Bahkan film barunya yang saat ini sedang dalam proses produksi berjudul Pesugihan: Bersekutu dengan Iblis.
Akting dibuktikan saat dirinya mendapat penghargaan sebagai Pemeran Pendukung Terbaik Tahun 2007 untuk kategori Indonesia Movie Actor Awards di film D’Bijis. Sejak Saat itu, Gary mulai mendalami dunia akting. Lebih dari 20 judul film sudah dia mainkan.
Kehidupan Pribadi
Kehidupan pribadinya sebagai seorang artis tak lepas dari sorotan, termasuk hubungan asmara. Gary menikah dengan Sabrina R. Bonita pada 26 April 1999. Tapi sayangnya, pernikahannya tidak berlangsung lama. Mereka berpisah pada 2008 yang telah dikaruniai seorang anak laki-laki.
Usai perceraian itu, Gary melabuhkan hatinya kepada aktris cantik Richa Novisha. Mereka menikah pada 2009. Tapi di awal pernikahan, rumah tangganya sempat diwarnai kabar tidak sedap. Sebab menjalin hubungan dengan Poppy Gisela.
Bahkan Gary sempat meragukan janin dalam kandungan sang istri. Nyaris bercerai, keduanya kembalj rujuk. Hingga saat ini, Gary Iskak dan Richa masih bersama. Keduanya sudah dikaruniai satu orang putri.