Perjalanan Topan di dunia hiburan bermula dari panggung seni tradisional. Ia kemudian mengikuti jejak sang adik, Sugeng Winarso atau Leysus, yang lebih dahulu berkecimpung di dunia lawak.
Leysus diketahui mengawali karier melalui Ketoprak Siswo Budoyo Tulungagung pada 1992. Topan kemudian mengikuti perjalanan tersebut hingga keduanya menjadi pasangan kakak-adik yang cukup dikenal dalam dunia komedi.
Pengalaman di panggung ketoprak menjadi bekal penting bagi Topan sebelum dirinya tampil di televisi. Dari panggung tradisional tersebut, kemampuan lawaknya berkembang dan membawanya ke berbagai pertunjukan komedi.
Nama Topan semakin dikenal publik ketika tampil dalam program Ketoprak Humor di televisi.
Program tersebut menjadi salah satu karya yang paling lekat dengan perjalanan karier Topan. Bersama Leysus, ia menghadirkan duet kakak-adik dengan karakter lawakan yang dekat dengan nuansa kehidupan masyarakat Jawa Timur.