Putin juga mengikuti Red Banner Institute of Intelligence pada 1984. Di sana dia belajar bahasa Jerman dan bahasa Inggris.
Beberapa tahun kemudian, dia ditugaskan di bagian kontraintelijen di Dresden untuk memantau loyalitas para diplomat Soviet.
Lalu Putin merambah dunia akademisi dengan menjadi asisten rektor (dekan) untuk urusan internasional di Universitas Negeri Leningrad pada 1990. Masih dengan status intelijen, saat itu Putin memonitor loyalitas siswa dan menantau orang asing di Rusia.
Pada 1991, Putin mulai merangkak ke dunia politik. Di awal karier politiknya, Putin menjadi penasihat seorang mentor sekolah hukum, Anatoly Sobchak. Saat itu Putin mencalonkan diri sebagai Wali Kota Leningrad. Setelah Sobchak memenangkan pemilu Rusia, Putin diminta bekerja di balai kota sebagai ketua komite untuk hubungan internasional.
Dia mengundurkan diri dari KGB pada musim panas di tahun yang sama . Lalu pada 1997, Putin ditunjuk sebagai wakil kepala administrator Kremlin di bawah Presiden Boris Yeltsin. Tahun berikutnya, dia menjadi Kepala Dinas Keamanan Federal (FSB) dan pada 1999 menjadi Sekretaris Dewan Keamanan Rusia.