Sinwar sempat mendekam di penjara Israel selama 22 tahun. Dia dihukum atas tuduhan merencanakan penculikan dan pembunuhan dua tentara Israel pada 1988.
Namun Sinwar dibebaskan pada 2011 sebagai bagian dari program pertukaran tahanan Hamas dengan Israel.
Israel tampaknya sangat takut dengan pengaruh Sinwar. Pmerintah Zionis selama beberapa tahun penahanannya menggambarkan Sinwar sebagai sosok kejam dan berkuasa.
Selama mendekam di penjara Israel, Sinwar memanfaatkan waktunya untuk belajar bahasa Ibrani hingga fasih. Dia justru melatih kemampuan bahasanya dengan para sipir penjara Israel.
Sinwar menggantikan Ismail Haniyeh sebagai pemimpin Hamas di Jalur Gaza pada 2017. Sementara itu Haniyeh menjadi kepala biro politik yang berkedudukan di luar negeri.
Setelah Haniyeh terbunuh di Teheran pada 31 Juli 2024, Sinwar ditunjuk menggantikannya. Meski demikian dia memimpin Hamas dari terowongan atau tempat persembunyian di Gaza.
Setelah dituduh menjadi dalang serangan Hamas ke Israel pada 7 Oktober 2023, militer Israel menyebutnya sebagai orang mati yang berjalan. Ini karena Israel kesulitan melacak dan membunuhnya. Beberapa percobaan pembunuhan terhadapnya selalu gagal.