Awal mulanya, Yat Sen menuliskan protes dalam surat yang tertuju kepada Li Hong Zhang selaku gubernur provinsi Zhili tentang gagasan darinya mengenai potensi China agar lebih maju dan memperoleh kekuatan. Sayangnya, balasan yang ia dapatkan hanyalah dukungan sederhana yang Li balas sebagai formalitas saja. Merasa tak puas, Yat Sen pergi ke Hawaii pada 1894, dan mendirikan organisasi bernama Revive China Society atau Xing Zhong Hui yang dikabarkan menjadi kelompok revolusioner rahasia. Anggotanya tidak jauh dari penduduk asli Guangdong berbagai kalangan.
Di tengah-tengah perang China-Jepang yang berlangsung selama satu tahun dengan segala krisis dari dampak perang tersebut, Yat Sen kembali ke Hong Kong pada 1895. Ia merencanakan sebuah aksi protes dan pemberontakan di Guangzhou. Sayangnya, rencananya itu gagal, lalu ia memilih untuk mengasingkan diri selama 16 tahun di luar negeri.
London, 1896, Yat Sen ditangkap dan ditahan selama hampir 2 minggu oleh kedutaan China di London. Awalnya, kedutaan sudah memutuskan untuk mendeportasinya pulang ke China, tapi Yat Sen saat itu berhasil ‘mencuci otak’ pegawai Inggris yang dahulu merupakan mantan dekan Fakultas Kedokteran Hong Kong, tempatnya menempuh gelar dokter saat itu yang membuatnya dilepas dari kedutaan. Insiden penangkapannya memberikan dorongan kuat di karir Yat Sen.
Setelah berbulan-bulan menghabiskan waktu di London, Yat Sen memutuskan untuk menjelajah lagi ke Jepang melewati Kanada. Sesampainya dia di Jepang pada Agustus 1897, ia bertemu Miyazaki Torazo yang merupakan seorang penjelajah dan ternyata sempat mendengar mengenai insiden penangkapannya di London. Miyazaki menawarkan dirinya yang bersedia membantu Yat Sen pada agenda politiknya. Miyazaki mengenalkan Yat Sen kepada kenalannya yang memiliki pengaruh besar, di antaranya adalah Okuma Shigenobu, Soejima Taneomi, dan Inukai Tsuyoshi. Ia senang berkenalan dengan mereka.
Pada 1900, terjadi banyak kekacauan. Yat Sen lagi-lagi ingin menjangkau Li Hong Zhang, dan menyerukan protesnya untuk segera mendeklarasikan kemerdekaan dan lepasnya bangsa mereka dari dinasti Qing. Pihak Li mengundangnya datang menghampirinya, tapi ia waspada akan undangan tersebut yang ternyata jebakan. Dengan itu, ia meminta Miyazaki mewakilinya dan pergi ke Hong Kong bersama dua orang Jepang lainnya, tapi tidak membawa hasil apa-apa.
Sebelum keberangkatan Miyazaki, Yat Sen menghubungi para bandit dan perkumpulan rahasia Guangdong untuk mengerahkan kekuatan mereka dalam melaksanakan pemberontakan yang diadakan Yat Sen di Huizhou. Pemberontakan itu berlangsung selama 12 hari lamanya.