Pasukan Rusia mendapat perlawanan sengit dari warga Chechnya dalam Perang Chechnya I. Kedua pihak terlibat pertempuran sengit di Ibu Kota Grozny. Selama hampir 2 tahun konflik berlansung, sekitar 6.000 tentara Rusia dilaporkan tewas. Namun penduduk Chechnya yang menjadi korban jiwa jauh lebih banyak, yakni diperkirakan 50.000 orang.
Pada 1996, Chechnya kembali merebut Grozny setelah setahun dikuasai Rusia. Di tahun selanjutnya, kedua pihak meneken perjanjian damai dan menjadikan Chechnya sebagai negara merdeka secara de facto. Namun demikian, negeri itu masih menjadi bagian dari Rusia.
Yeltsin kembali memerintahkan pasukannya untuk menginvasi Chechnya pada 1999. Keputusan itu diambil setelah kelompok militan Chechnya dituduh sebagai dalang pengeboman di Moskow dan beberapa kota Rusia lain.
Vladimir Putin yang kala itu menjabat perdana menteri memimpin tanggapan militer terhadap Chechnya. Keterlibatan militer Rusia di Chechnya juga ditingkatkan, mengingat beberapa kota di Rusia masih diserang bom oleh militan.
Georgia
Perang selanjutnya di masa pemerintahan Putin adalah Georgia yang berlangsung pada Agustus 2008. Saat itu Putin menjabat perdana menteri, di bawah Presiden Dmitry Medvedev.