Setelah meninggalkan Gedung Putih pada pemerintahan Bush, Bolton menikmati perannya sebagai komentator di media. Dia dengan tegas mencela Barack Obama saat menjadi presiden.
Dia tampak seperti sebuah peninggalan dari masa lalu, hingga Trump melihatnya tampil di Fox News.
Sang pengusaha yang menjadi presiden itu terkesan oleh Bolton. Bolton bergabung dengan pemerintahan AS kendati ada perbedaan filosofis yang jelas dengan Trump.
"Dia memiliki pandangan kuat tentang berbagai hal, tetapi tidak apa-apa," kata Trump, pada Mei lalu.
"Saya benar-benar marah pada John, yang sangat menakjubkan."
Suzanne DiMaggio, seorang sarjana kebijakan luar negeri di Carnegie Endowment for International Peace, mengatakan Bolton bertahan begitu lama sebagian besar karena dia menghancurkan proses pengambilan keputusan yang melelahkan, yang oleh Trump dianggap sebagai penghinaan.
"Bolton memainkan peran penting bagi Trump, dia membebaskannya dari hambatan birokrasi dari proses kebijakan keamanan nasional dengan menghancurkannya," katanya.